Em 1675, após uma longa carreira na pirataria, Henry Morgan habilmente é nomeado Governador da Jamaica, com a ordem explícita para limpar o Caribe de piratas e corsários!

Em vez disso, ele convida todos os seus antigos "colegas" e companheiros de armas para se juntar a ele em sua aposentadoria, para que eles possam desfrutar dos frutos de seus saques com toda a impunidade.

Todos os anos, em memória dos "bons velhos tempos", Morgan organiza o grande desafio, uma corrida ao redor da ilha, e no final o capitão com o máximo de ouro em seus porões é declarado o Grande Vencedor.